1、蜂胶的特点就是含有大量而丰富的黄酮类化合物,现已从蜂胶中分离出的有20余种,其中的5,7-二羟基-3′,4′-二甲黄酮和5-羟基-4′,7-二甲氧基双氢黄酮,这些物质都是首次从蜂胶中发现,是蜂胶的特有成分。
2、黄酮类化合物包括黄酮类、黄酮醇、双氢黄酮类、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮、花色素等具有C6—C3—C6结构的一类化合物等,其生理活性多种多样,早已引起了国内外医学界、食品界的高度重视。
3、最早黄酮类化合物主要是指母核为2-苯基色原酮的一类化合物,如今则泛指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳相互联接而成的一系列化合物。
(资料图)
4、根据中央三碳的氧化程度、是否成环、B环的联接位点等特点,可将该类化合物分为多种结构类型,其基本母核结构见下表。
5、类型母体结构代表化合物黄酮类(flavone)黄岑素(baicalein)、黄岑苷(baicalin)黄酮醇类(flavonol)槲皮素(quercetin)、芦丁(rutin)二氢黄酮类(dihydroflavone)陈皮素(hesperetin)、甘草苷(liquiritin)二氢黄酮醇类(dihydroflavonol)水飞蓟素(silybin)、异水飞蓟素(silydianin)异黄酮类(isoflavone)大豆素(daidzein)、葛根素(purerarin)二氢异黄酮类(dihydroisoflavone)鱼藤酮(rotenone)查尔酮类(chalcone)异甘草素(isoliquiritigenin)、补骨脂乙素(corylifolinin)橙酮类(aurones)金鱼草素(aureusidin)黄烷类(flavanes)儿茶素(catchin)花色素类(anthocyanidins)飞燕草素(delphinidin)、矢车菊素(cyanidin)双黄酮类(biflavone)银杏素(ginkgetin)、异银杏素(isoginkgetin)黄酮类化合物除少数游离外,大多与糖结合成苷。
6、糖基多连在C8或C6位置上,连接的糖有单糖(葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等),双糖(槐糖、龙胆二糖、芸香糖等)、叁糖(龙胆三糖、槐三糖等)与酰化糖(2-乙酰葡萄糖、吗啡酰葡萄糖等)。
7、天然黄酮类化合物除大多数为O-苷外,还发现有C-苷(如葛根素)存在。
8、一、结构与分类根据三碳链的氧化程度、B环联接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为:1.黄酮类2.黄酮醇类:黄酮基本母核的3位含有羟基或其他含氧基团。
9、3.二氢黄酮类:黄酮或黄酮醇类的 C2、C3位双键被氢化。
10、4.异黄酮类5.查耳酮类:三碳链(C环)不成环,其2′-羟基衍生物是二氢黄酮的同分异构体,二者可以转化。
11、6.花色素类:是一类以离子形式存在的色原烯衍生物。
12、是形成植物蓝、红、紫色的色素。
13、二、理化性质(一)性状2.旋光性 :黄酮苷由于在结构中引入糖分子,故均有旋光性,且多为左旋。
14、3.颜色 :与交叉共轭体系的有无及助色团(羟基、甲氧基)的数目、类型以及位置有关:黄酮、黄酮醇:灰黄—黄色;查耳酮:黄—橙黄色二氢黄酮及醇:不显色; 异黄酮:浅黄色7位及4′位引入-OH及-OCH3等助色团后,因促进电子移位,使化合物颜色加深,如果其他位置引入助色团则影响较小。
15、联想:二氢=二清=双清,清除颜色,所以没有颜色。
16、(二)溶解性1.游离黄酮类:易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱水中,不溶或难溶于水中。
17、花色素>二氢黄酮(醇)/异黄酮>黄酮(醇)/查耳酮离子型的花色素类虽然是平面型结构,但以离子形式存在,有盐的通性,溶解度大2.黄酮苷类:易溶热水、甲乙醇,难溶于亲脂性溶剂(三)酸碱性1.酸性:黄酮类化合物分子中具有酚羟基,故显酸性。
18、7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基2.碱性:黄酮类分子中氧原子有未共用电子对,表现出微弱的碱性。
19、黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐,常常表现出特殊的颜色,可用于鉴别。
20、黄酮类可以与生物碱沉淀试剂生成沉淀。
21、 根据三碳键(C3)结构的氧化程度和B环的连接位置等特点,黄酮类化合物可分为下列几类: 黄酮和黄酮醇;黄烷酮(又称二氢黄酮)和黄烷酮醇(又称二氢黄酮醇);异黄酮;异黄烷酮(又称二氢异黄酮);查耳酮;二氢查耳酮;橙酮(又称澳咔);黄烷和黄烷醇;黄烷二醇(3,4)(又称白花色苷元)。
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